Numerose sono le manifestazioni enogastronomiche, culturali e sportive che tradizionalmente si svolgono ogni anno nel territorio comunale. Le più importanti sono le seguenti:

SAGRA DEL BOMBOLONE - Anselmo - marzo

SAGRA DELLE FRITTELLE - Montagnana - marzo

PASSEGGIATA DI PRIMAVERA - Capoluogo - marzo

CONCERTO DI PASQUA - Capoluogo

FESTA DI' BACCELLO - San Quirico - maggio

MOSTRA DEL CHIANTI - Capoluogo - maggio/giugno

NATURA IN FESTA - Capoluogo - giugno

SAGRA DELLA FICATTOLA - Fornacette - luglio

CAFFÈ CONCERTO - Capoluogo - agosto

CALICI DI STELLE - Capoluogo - agosto

SAGRA DELLA PAPPARDELLA - Capoluogo - settembre

FESTA CON LA BIRRA DI NEUSTADT - Capoluogo - settembre

CONCERTO DI FINE ESTATE - Capoluogo - settembre

PASSEGGIATA DI FINE ESTATE - Capoluogo - settembre

ECOFESTA - Capoluogo - ottobre

RASSEGNA DEL VINSANTO DOC - Capoluogo - ottobre

BIENNALE D'ARTE - Capoluogo - ottobre

FESTA DEL VINO NOVELLO - Capoluogo - novembre

MERCATINO DELL'ANTIQUARIATO - Capoluogo - novembre

PANEOLIO - Capoluogo - novembre

CONCORSO DI PITTURA "LA SPIGA D'ARGENTO - Capoluogo - dicembre

Comune di Montespertoli

p.za del Popolo, 1

tel. 05716001 - fax 0571609760

Consorzio Turistico Montespertoli

via S. Sonnino, 21

tel. 0571657579 - fax 0571658877

Pro Loco Montespertoli

via S. Sonnino, 21

tel. 0571609412